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Chelsy Davy, die erste große Liebe
Harry lernte die Tochter eines steinreichen Safari-Organisators in Simbabwe, im Jahr 2004 in Südafrika kennen. Der Prinz war dort nach dem Abschluss seines Studiums auf Reisen, Chelsy Davy studierte in Kapstadt Jus. Die witzige und gesellige Studentin aus reichem Hause teilte mit Harry damals die Leidenschaft für Partys, die beiden wurden ein Paar. Ihre stürmische Beziehung erfreute die britischen Medien, sie beobachteten den Prinzen und seine attraktive blonde Freundin auf Schritt auf Tritt. Immer wieder schienen die beiden getrennt zu sein, um dann wieder zusammenzukommen. Chelsy sagte später einmal, das riesige Medieninteresse an ihrer Beziehung zu Harry sei "hart" für sie gewesen.
Harry nahm Chelsy, die nach ihrem Studium in Kapstadt im englischen Leeds studierte, zu zahlreichen Anlässen im britischen Königshaus mit. Auch bei der Hochzeit seines älteren Bruders William mit Kate Middleton im Frühling 2011 war sie dabei. Dies nährte Spekulationen, Harry könne Chelsy Davy zum Altar führen. Doch noch im selben Jahr trennte sich das Paar nach siebenjähriger On-Off-Beziehung. Die beiden sind allerdings Freunde geblieben, und so gehört Chelsy Berichten zufolge zu den rund 600 geladenen Hochzeitsgästen.
Natalie Pinkham, die Kumpel-Freundin
2006 sorgte die "Sun" mit der Veröffentlichung eines Fotos für Aufsehen, auf dem Harry der Sportmoderatorin von hinten an die Brust fasst. Die Aufnahme auf dem Titelblatt der britischen Boulevardzeitung war bei einer Feier drei Jahre zuvor entstanden. Sollten Harry und Natalie wirklich kurzzeitig ein Paar gewesen sein - was nie offiziell bestätigt wurde -, dann wandelte sich ihr Verhältnis offenbar schnell zu einer Freundschaft. Pinkham, die acht Jahre älter als Harry ist und als Formel-1-Moderatorin bei Sky und BBC erfolgreich, wird zu den ältesten Freundinnen des Prinzen gerechnet.
Florence Brudenell-Bruce, eine Sommerliebe
Kurz nach seiner Trennung von Chelsy Davy soll Harry mit der Ex-Freundin des Formel-1-Fahrers Jenson Button ausgegangen sein. Bekannt war die aristokratische Nachfahrin eines Grafen auch als Model und Schauspielerin. Die Beziehung hielt nur einen Sommer lang. Die zierliche Blondine mit den braunen Augen störte sich nach Informationen der Boulevardzeitung "Daily Mail" daran, dass Harry ständig anderen Frauen nachgeschaut habe.
Cressida Bonas, die Standesgemäße
Mit der ausgebildeten Tänzerin und Schauspielerin war Harry fast zwei Jahre lang zusammen. Die groß gewachsene Blonde mit den blauen Augen hatte als Tochter einer Adligen ihre Erziehung auf Londoner Privatschulen genossen und bewegte sich schon lange vor ihrer Beziehung zu dem Prinzen in der gehobenen Gesellschaft. Sie pflegte Umgang mit Harrys Cousinen Beatrice und Eugenie, und letztere soll Cressida Bonas und Harry 2012 miteinander bekannt gemacht haben. 2014 zeigte sich das Paar zwei Mal an einem Wochenende der Öffentlichkeit - bei einem Rugby-Spiel zwischen England und Wales und bei einem offiziellen Termin von Prinz Harry. In der britischen Presse löste dies sofort Spekulationen über eine Hochzeit aus. Doch nur wenige Monate später trennte sich das Paar. Bonas sagte laut Boulevardzeitung "Daily Telegraph", sie habe "die Hartnäckigkeit der Medien" hinsichtlich ihrer Beziehung zu Harry nicht mehr ertragen. Bonas weigert sich seither, über ihre Zeit an der Seite von Harry zu sprechen. Sie wolle sich lieber auf ihre Schauspielkarriere konzentrieren, sagt sie. Harry trägt ihr jedenfalls offenbar nichts nach und lud sie Berichten zufolge zu seiner Hochzeit ein.